
Obie empezó a rapear a los 11 años, obteniendo posteriormente un buen número de éxitos en la escena underground como "Respect", "My Club", "Dope Jobs Homeless" y "The Well Known Asshole", antes de ser firmado por Shady Records en 2000. Obie y Bizarre (miembro de D12) ya se conocían, y éste se lo presentó a otra leyenda del rap en Detroit, Eminem, que lo fichó instantes después. La primera aparición de Obie Trice en el sello fue en una skit del álbum de D12 Devil's Night.
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